原来那位陆昭容小姐，乃是南京一位太史公陆佩璜的掌珠，陆翰林只有这个女儿，长得芙蓉为面，秋水为神，不但模样儿美丽绝顶，就是天资也是聪颖过人，陆翰林因为无人继承书香，所以就将昭容小姐当作儿子一般的亲自教读，因此这位昭容小姐，胸罗锦绣，腹满诗书，琴、棋、书、画，件件精通，陆翰林心悬朝廷，不时与昭容小姐议论时事，而小姐有时做出的精妙策论，连陆翰林都要佩服，只可惜她是女儿身，否则真是论文可居翰苑，若任必显官葴。
一对老夫妇真将她疼爱得如掌上明珠一般。这年她已是一十八岁，只因陆老夫妇爱女心切，择婿奇苛，至今尚待字闺中，这天恰好是大年刚过、元宵未到，陆老夫人带着昭容小姐，同上三山街紫竹庵烧香还愿，也是天缘巧合，给游荡至此的唐伯虎相个正着。
伯虎急急回到寓所，由唐庆伺候着漱洗之后，为了这个美人儿，不断的前思后想、长嘘短叹，背着双手走来走去，茶饭不思，居然就要害起单相思来，在这天夜里做梦还会叫着陆小姐的闺名呢。唐寅于是要书僮唐庆到王翰林府第邻近，去打探陆翰林以及府中近日的动静，结果唐庆没有问出什么头绪，只打探出陆府最近要买一位婢女。
听到这个消息，公子琢磨了一会儿，终于给他想出个妙计来，想利用传红所教男扮女装的技俩，扮成卖身婢女以混入陆府中。
伯虎便取出五两银子，吩咐唐庆去买一套半新不旧的妇人衣服，即刻就要应用，唐庆接了银子在手，詑异道：
「相公，此间又无妇人，这衣服买给谁穿呀？」
伯虎微微一笑，举手一挥说道：
「你不用管，只替我去买来就是，届时说不定要借你一用也未可知，你只依着我的话儿干就是了。」
唐庆越发不解道：「相公这话，不是愈说愈奇了吗？小人本是伺候相公的，相公要我赴汤蹈火，小人也不敢不去，怎的说要借小人一用，这岂不是笑话吗？」看着一个下人啰啰嗦嗦的，心中颇为不耐，暗骂了一声蠢才，唐寅接着又是一笑道：
「我此番急急的赶上南京，来意你不是早知道了吗？实对你说，你的第一位主母，今日已给我无意中遇到了，乃是本城太平巷陆翰林的掌珠，但是像那样的翰苑千金，又怎能轻易亲近得上？所以我想假扮成异乡女子，学着古人演一套卖身投靠的把戏，拚着解元不做，进入陆府去当一名使女，这样才可以穿房入户的和陆翰林千金朝夕相处，任凭我的一点声名手段，也许不消几日，就可使陆小姐将终身托付与我，那时我就得以成就那第一段的良缘。不过这件事情，凭我单枪匹马一人似乎不太好办，所以我想假借到底，索性让你假做我哥哥，我俩兄妹相称，只说投亲不遇，流落异乡，由你将我卖出偿债，这赚得的银子就给你做报酬，你想我这计策可好，你倒是愿不愿意帮衬呢？」
唐庆侧着头细想一番，不由得连连点头道：
「好计，好计，我的好大爷，您有这样的好差事提拔我，小人怎敢不从？大爷生就一张桃花似的面容，扮起一位女子来，还不怕卖不到四、五十两花银吗，小人也不贪心只拿半数就够了，另一半还是留给大爷，只是有件事求求大爷，如果府里有什么体面的丫头，求大爷替小人做成，可怜小人我年纪和大爷相当，至今仍是个童身，尚未尝过那女子的滋味哩。」
这几句话不由得把个唐解元说得忍不住「嘿！」的一声笑了出来，原来一路随着唐寅出来，不免听到主子吹嘘在扬州时节，那寻花问柳时的丰功伟续，特别是那些名扬一时的红妓，在那床上的各样风情，让这个尚为童子鸡的小厮每每羡慕不已，不时偷偷躲在一旁打火铳，那夜间更是三天两头做春梦，还常常梦遗，恨不得能早日上一个俏丫头。
果然是有其主必有其仆，但究竟主仆有别，伯虎忙收住笑容，一边点头一边挥手道：「好！好！看你年纪也不小了，我也有心替你打理这椿事，且待我事成之后，一定也会替你觅一个相衬的人物。现在可快去将衣服买来，别误了我的正经事！」唐庆听这一说，才连声诺诺的出门而去。
没一会儿就兴冲冲的挟着一个衣包回来，伯虎打开一看，乃是一一套条子花布的夹袄裤，一条玄色绵绸的裙子，唐庆还说这三件衣裙将将好五两银子，买得很便宜，伯虎见他眼神闪烁明知他少说卡了一二两银子的油，但正值用人之际，犯不着和计较，嘴里虚应着买得好。一面就取那套衣裤试了试身，服服贴贴的倒也合身，不过裤子是稍短了些，伯虎依着先前在传红处学得唱戏花旦的式子扭了个腰身，站在唐庆眼前笑问：「你瞧怎样，和那女子有几分相像吗？」